“澳门·威斯尼斯wns888入口”高中化学选修5——应用新信息的有机物推断

【考情导引】有机信息迁移题是指在题目中暂时交接一些没有学习过的信息内容，其中大多数有机反映信息是高等化学课本中的问题，对于有机知识比力匮乏的学生来说，在明白与应用方面均存在一定的障碍。试题要求考生自己思考开发、筛选新颖信息，考察学生思维、自学、视察等能力，着重考察学生的潜能。

有机信息题往往以推断、合成题的形式泛起。【精选例题】例1. "张-烯炔环异构反映"被《Name Reactions》收录。

该反映可高效构筑五元环化合物：（R、R'、R"表现氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J的门路如下：已知：（1）A属于炔烃，其结构简式是。（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芬芳族化合物，E中含有的官能团是（4）F与试剂a反映生成G的化学方程式是 ；试剂b是。（5）M和N均为不饱和醇。

M的结构简式是（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：。【参考谜底】（1）（2）HCHO（3）碳碳双键、醛基（4），NaOH 醇溶液（5）（6）。（6）凭据题意和 J 的 结 构 简 式 很容易写出 N和H 生成I的化学方程式：。

【题后反思】三步破解"新信息"（1）读信息：题目中给出课本以外的化学原理，需要审题时阅读新信息，即读懂新信息。（2）挖信息：在阅读的基础上，分析新信息所给的化学反映方程式中，反映条件、反映物断裂化学键的类型及产物形成化学键的类型、有机反映类型等，掌握反映的实质，并在实际解题中做到灵活运用。（3）用信息：在上述两步的基础上，使用有机反映运力解决题目设置的问题，这一步是关键。

一般题目给出的"新信息"都市用到，凭据框图中的"条件"提示，判断需要用那些新信息。【基础过关】1．有机物A有如下转化关系：已知：①有机物B是芬芳烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B中氧的质量分数为14．8％。凭据以上信息，回覆下列问题：（1）A的结构简式为_______________；有机物M中含氧官能团名称是__________。

（2）条件I为_________________；E→H的反映类型为________________________。（3）N的同分异构体中，同时切合下列要求的物质有_________________种。

a．含有苯环 b．能发生银镜反映（4）写出下列转化的化学方程式：F→E__________________，F→G________________。【参考谜底】（1）（2分） ；醛基（1分）（2）NaOH的醇溶液，加热（2分）；加聚反映（1分）（3）4（2分）（4）（2分）（2分）；有机物M中含氧官能团名称是醛基。（2）卤代烃消去反映的条件为NaOH的醇溶液，加热；E→H的反映类型为加聚反映。

（3）N的同分异构体中含有苯环、能发生银镜反映，说明其分子中含有醛基，因此取代基可以是—OOCH或—OH和—CHO，位置有邻间对三种，共计是4种同分异构体。（4）凭据以上分析可知F→E和F→G的方程式划分是、【做题小辅佐】有机推断题中取代反映信息归纳与分析（1）美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反映而获得2010年诺贝尔化学奖。（X为卤原子，R为取代基）分析：卤代烃与CH2=CH-R在Pd/碱条件下发生取代反映，生成另外一种烃和卤化氢。

次反映时有机合成中增长碳链的一种重要方法，其中卤代烃断裂C-X键，CH2=CH-R断裂CH2基团上的C-H键。（2）已知：分析：含有—CH2COOH的羧酸在红磷作用下，2．某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，接纳以下门路合成药物普鲁卡因：已知：NO2eq \o(――→,\s\up11(Fe),\s\do4(HCl))NH2，RX＋HN―→RN＋HX，O＋HN―→HOCH2CH2N请回覆下列问题：（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。A．可与浓盐酸形成盐 B．不与氢气发生加成反映C．可发生水解反映 D．能形成内盐（2）写出化合物B的结构简式________________。

（3）写出B→C反映所需的试剂________。（4）写出C＋D―→E的化学反映方程式________________________________________。（5）写出同时切合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。①分子中含有羧基②1H­NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种差别化学情况的氢原子（6）通常接纳乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反映合成D，请用化学反映方程式表现以乙烯为原料制备X的合成门路(无机试剂任选)。

______________________________【参考谜底】（1）AC(2分)（2） (2分)（3）酸性KMnO4溶液(或KMnO4/H＋)(1分)（4） ＋HOCH2CH2N(CH2CH3)2eq \o(――→,\s\up11(浓H2SO4),\s\do4(△))＋H2O(2分)（6）CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl(2分) 2CH3CH2Cl＋NH3―→HN(CH2CH3)2＋2HCl(2分)，C为，则B生成C的反映为氧化反映，氧化剂可为酸性高锰酸钾溶液。（4）C+D→E的反映为酯化反映，反映的化学方程式为+HOCH2CH2N(CH2CH3)2eq \o(————→,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(Δ))+H2O。（5）B为，对应的同分异构体中：①分子中含有羧基；②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种差别化学情况的氢分子，说明苯环上含有2个取代基，且位于对位位置，因此切合条件的有机物结构简式为、、【做题小辅佐】有机推断题中加成反映与消去反映信息归纳与分析（1）分析：RCH2Br先与Li发生反映生成烷基锂（RCH2Li）和LiBr，然后RCH2Li与R′CHO发生加成反映生成RCH2-C H (OLi) - R′,发生水解反映，生成醇类RCH2CH(OH)- R′.(2) 分析：RCHO先与HCN在碱性条件下发生加成反映生成RCH(OH)-CN，RCH(OH)-CN在酸性溶液中加热，发生水解反映生成α-羟基羧酸RCH(OH)COOH.(3) 分析：-C≡C-上的H原子生动性较强，C-H键极易断裂，在一定条件下可与醛基（-CHO）发生加成反映，生成-C≡C-CH(OH)-。

(4) 分析：醛（RCHO）在稀NaOH溶液中，先与 R′CH2CHO发生加成反映生成RCH(OH)CH( R′)-CHO,再在加热条件下发生消去反映，生成RCH＝C(R′)CHO。3．H是一种新型香料的主要身分之一，其结构中含有三个六元环。H的合成门路如下（部门产物和部门反映条件略去）：①②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种差别情况的氢原子。

③D和G是同系物请回覆下列问题：（1）用系统命名法命名(CH3)2C＝CH2 ：。（2）A→B反映历程中涉及的反映类型有。（3）写出D分子中含有的官能团名称：。

（4）写出生成F与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反映的化学方程式：。（5）写出E在铜催化下与O2反映的化学方程式：。（6）同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反映；②能发生水解反映；③苯环上有两个取代基的G的同分异构体有 种（不包罗立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰的为 （写结构简式）。【参考谜底】（1）2-甲基丙烯；（2分）（2）取代反映、加成反映；（2分）（3）羧基、羟基；（2分）（4）+2NaOH+NaBr+H2O；（2分）（5）（2分）（6）9（2分）；（3分）发生取代反映，羟基取代Cl原子，所以C为，则C中的1个羟基被氧化为羧基，所以D为，官能团为羟基、羧基；（4）D和G是同系物，且G中含有8个C原子，所以G的结构简式为，因为C8H8O2与溴发生反映，则F中一定存在溴原子，凭据G的结构简式推断F的结构简式为，所以F与足量氢氧化钠反映的方程式为+2NaOH+NaBr+H2O；（5）E是苯乙烯与水的加成产物醇，因为E与氧化剂反映获得分子式为C8H8O2的物质，说明E可被氧化 为酸，所以E是苯乙醇，则C8H8O2为苯乙酸，则苯乙醇在Cu做催化剂条件下与氧气反映生成苯乙醛和水，化学方程式为；（6）G的结构简式为，①与FeCl3溶液发生显色反映，说明分子中含有酚羟基；②能发生水解反映，说明分子中含有酯基；③苯环上有两个取代基，则酯基与酚羟基两个取代基，所以切合题意的G的同分异构体只需判断酯基的个数，所以酯基的有3种，与酚羟基各有邻、间、对3种位置，所以切合题意的G的同分异构体有9种；其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为。

【做题小辅佐】有机推断题中成环反映信息归纳与分析（1）分析：醛（RCHO）在酸性条件下，先与乙二醇（HOCH2CH2OH）发生加成反映生成RCH(OH)OCH2CH2OH，所得产物（RCH(OH)OCH2CH2OH）再发生分子内脱水生成环状醚类物质，其中发生加成反映时，HOCH2CH2OH分子断裂O-H键。（2）分析： 在催化剂作用下， 与 发生反映，生成和CH3COOH，然后发生分子内酯化反映生成，然后发生消去反映即可获得香豆素。4．菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成门路如下：已知：（1）A的结构简式为_________________，A中所含官能团的名称是_________。（2）由A生成B的反映类型是______________，E的某同分异构体只有一种相同化学情况的氢，该同分异构体的结构简式为_________________。

（3）写出D和E反映生成F的化学方程式________________________。（4）联合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成门路（其他试剂任选）。

合成门路流程图示例：【参考谜底】（1），碳碳双键、醛基（2）加成（或还原）反映；CH3CH3（3）（4）【剖析】（1）凭据题目所给信息，1,3－丁二烯与丙烯醛反映生成，凭据结构简式可知该有。【做题小辅佐】有机推断题中还原反映与氧化反映信息归纳与分析（1）分析：在CH3OH作溶剂的条件下，被强还原剂（NaBH4）还原成，接着在去甲基化试剂（BBr3）的作用下发生反映获得。（2）分析：该方法常用于有机合成反映中-NH2的引入，常先通过取代反映引入-NO2，再在Fe/HCl存在的条件下发生还原反映，使-NO2转变为-NH2。

（3）分析：该反映为烯烃与臭氧发生的氧化还原反映，由于臭氧氧化的产物很不稳定，接着发生还原性水解反映，在这种条件下，烯烃被氧化生成醛。反映历程中C＝C键断裂，生成醛基（-CHO）。（4）分析：该反映即为高中课本中醇的催化氧化反映，-CHOH-发生催化氧化反映，生成酮类物质，其中O-H键和连有-OH的碳原子上的C-H键发生断裂。

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